Hidrokarbon aromatik adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki satu atau lebih cincin enam karbon planar yang disebut cincin benzena, di mana atom hidrogen melekat dengan rumus umum CnHn”. Banyak hidrokarbon aromatik mengandung cincin benzena (juga disebut sebagai cincin aromatik). Cincin benzena distabilkan oleh resonansi dan elektron pi didelokalisasi dalam struktur cincin.
Apa itu Hidrokarbon Aromatik?
Hidrokarbon Aromatik adalah senyawa organik terstruktur bundar yang mengandung ikatan sigma bersama dengan elektron pi yang terdelokalisasi. Mereka juga disebut sebagai arena atau aril hidrokarbon.
Beberapa contoh hidrokarbon aromatik disediakan di bawah ini. Dapat diamati bahwa semua senyawa ini mengandung cincin benzena.
Hidrokarbon aromatik yang tidak mengandung cincin benzena biasanya disebut sebagai heteroarena. Semua heteroarena ini mematuhi aturan Huckel (jumlah total elektron pi dalam cincin monosiklik = 4n + 2 di mana n adalah bilangan bulat positif atau nol).
Dalam jenis senyawa ini, minimal satu karbon diganti oleh nitrogen, oksigen, atau belerang. Contoh umum heteroarena termasuk furan (mengandung oksigen) dan piridin (mengandung nitrogen).
Sifat Hidrokarbon Aromatik
“Senyawa pertama yang dikategorikan sebagai hidrokarbon aromatik adalah benzena”. Ini juga merupakan hidrokarbon aril yang paling kompleks. Setiap atom karbon yang dimiliki oleh cincin benzena memiliki dua ikatan sigma karbon-karbon, satu ikatan sigma karbon-hidrogen, dan satu ikatan rangkap dengan karbon tetangga di mana elektron pi didelokalisasi.
Ini delokalisasi elektron pi dalam molekul benzena diwakili oleh lingkaran di dalam segi enam. Tatanan ikatan semua ikatan karbon-karbon dalam molekul ini dianggap 1,5 dan kesetaraan ini dapat dijelaskan dengan bantuan struktur resonansi benzena.
Beberapa sifat umum hidrokarbon aromatik telah terdaftar di bawah ini.
- Senyawa ini menunjukkan aromatisitas (stabilitas tambahan yang diberikan oleh resonansi)
- Rasio atom karbon terhadap atom hidrogen relatif tinggi pada jenis molekul ini.
- Ketika dibakar, hidrokarbon aromatik menampilkan nyala api yang kuat dan jelaga yang berwarna kuning.
- Senyawa-senyawa ini umumnya mengalami substitusi elektrofilik dan reaksi substitusi aromatik nukleofilik.
Dapat dicatat bahwa senyawa-senyawa ini dapat berupa monosiklik atau polisiklik.
Reaksi Hidrokarbon Aromatik
Banyak reaksi kimia organik melibatkan penggunaan hidrokarbon aromatik sebagai reaktan utama. Beberapa reaksi seperti itu tercantum dalam ayat ini bersama dengan deskripsi singkat dari masing-masing reaksi ini.
1. Reaksi Substitusi Aromatik
Reaksi-reaksi ini melibatkan penggantian satu substituen pada cincin hidrokarbon aromatik, umumnya atom hidrogen, oleh kelompok substituen yang berbeda.
Jenis-jenis umum reaksi substitusi aromatik meliputi:
- Reaksi substitusi aromatik nukleofilik
- Reaksi substitusi aromatik elektrofilik
- Reaksi substitusi nukleofilik radikal
Contoh reaksi substitusi aromatik adalah substitusi elektrofilik yang diamati dalam reaksi nitrasi asam salisilat.
2. Reaksi Kopling (penggandengan)
Dalam jenis reaksi ini, penggabungan dua fragmen yang memiliki sifat radikal dicapai dengan bantuan katalis logam. Ketika hidrokarbon aromatik mengalami reaksi penggandengan, jenis ikatan berikut dapat dibentuk.
- Ikatan karbon-karbon dapat terbentuk dari reaksi kopling dari arena dan produk-produk seperti arena vinil, arena alkil, dll terbentuk.
- Pembentukan ikatan karbon-oksigen dapat terjadi dalam reaksi ini, membentuk senyawa ariloksi.
- Ikatan karbon-nitrogen dapat terbentuk dalam reaksi perangkai, menghasilkan produk seperti anilin.
Suatu contoh reaksi penggabungan yang melibatkan hidrokarbon aromatik dapat diamati dalam arilasi perfluorobenzen, seperti diilustrasikan di bawah ini.
Katalis yang digunakan dalam reaksi ini adalah Palladium (II) asetat. Dapat juga dicatat bahwa DMA adalah singkatan dari Dimethylacetamide.
3. Reaksi Hidrogenasi
Reaksi hidrogenasi yang melibatkan arena umumnya mengarah pada pembentukan cincin jenuh. Contoh reaksi tersebut adalah reduksi 1-naftol menjadi campuran yang mengandung berbagai isomer desalin-ol.
Contoh lain dari reaksi semacam itu adalah reaksi hidrogenasi resorsinol dengan bantuan nikel sepon (juga disebut nikel Raney) dan NaOH berair. Reaksi ini berlangsung melalui pembentukan enolat, dan alkilasi berturut-turut enolat ini (dengan metil iodida) menghasilkan 2-metil-1,3-sikloheksanon.
Kegunaan Hidrokarbon Aromatik
Penggunaan hidrokarbon aromatik adalah umum dalam proses biologis dan sintetis. Beberapa dari banyak penggunaan hidrokarbon aromatik tercantum di bawah ini.
- Pigmen hijau yang ditemukan pada tanaman, lebih dikenal sebagai klorofil, terdiri dari hidrokarbon aromatik dan sangat penting dalam proses produksi makanan pada tanaman.
- Asam nukleat dan asam amino dalam tubuh manusia juga terdiri dari hidrokarbon aromatik ini.
- Metilbenzena yang merupakan hidrokarbon aromatik digunakan sebagai pelarut dalam perekat model
- Naptalena adalah barang penting dalam produksi kapur barus
- Untuk sintesis obat, pewarna, dan bahan peledak, aryl hidrokarbon yang dikenal sebagai Phenanthrene digunakan
- Trinitrotoluene atau TNT adalah hidrokarbon aromatik yang sangat penting yang banyak digunakan untuk keperluan peledak.
- Industri plastik dan industri petrokimia memanfaatkan hidrokarbon aromatik secara ekstensif.
Apa itu Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
Hidrokarbon Aromatik Polisiklik adalah hidrokarbon yang terdiri dari cincin aromatik dalam bentuk menyatu. Ini ditemukan di batubara, tar, minyak dan beberapa makanan yang dimasak seperti ikan asap, roti bakar, dll.
Salah satu contoh umum dari hidrokarbon polisiklik ini adalah naftalena. Senyawa ini dikatakan polutan.
Beberapa contoh hidrokarbon aromatik adalah Metilbenzena, Naptalena, Fenantrena, Trinitrotoluena, dan o-dihidroksibenzena.